Монастырь был основан в 1435 году уроженцем Нижнего Новгорода Макарием, прозванным с того времени Желтоводским, поскольку так стал называться монастырь, построенный на волжских пойменных лугах у Желтого озера. Уже в 1439 году обитель была сожжена и разорена татарами. Макария отвели в плен, но вскоре выпустили на свободу, взяв обещание не возобнавлять монастыря на прежнем месте. Макарий ушел в костромские леса и впоследствии основал другой монастырь на Ужне. Таким образом, история архитектуры монастыря в Макарьеве на Волге начинается только со времени его возобновления в 1620-е года и постройки здесь в 1624 году первой деревянной церкви.
Московское правительство еще с XVI века делало попытки перенести центр волжской торговли в русские земли, но организация ярмарки в Васильсурске - городе построенном Василием III, окончилась неудачей. Только в 1641 году следует указ об учереждении ярмарки у Макарьевского монастыря, которому передавался также сбор торговой пошлины.
Русские монастыри были в древности и культурными и хозяйственными центрами, что давало им возможность играть роль опорных пунктов при заселении края. У стен Макарьевского монастыря встречались суда, плывущие вниз по течению из старорусских земель, с теми, которые тянули бурлаки из устья Волги. Поэтому здесь, на середине Волжского пути, и закрепилась знаменитая Макарьевская ярмарка.
Все основные строения в Макарьевском монастыре были возведены за сравнительно небольшой срок - с 1651 по 1667 года, поэтому он смотрится как единый архитектурный ансамбль. В своем современном виде его территория имеет форму четырехугольника со сторонами около 200 м каждая. Это была мощная крепость регулярной планировки. Строилась она с 1662 по 1667 года и предназначалась для защиты монастыря и ярмарки от народных волнений.
Центр монастырского ансамбля - Троицкий собор - был построен в 1658 году. По своим размерам и величественному виду он не затерялся бы и среди столичных построек. Это шестистолпный пятиглавый храм с тремя аспидами, их сравнительно низкие стены подчеркивают высоту основного обьема. Главное сооружение монастыря по своему облику и величию было подобно Спасскому собору (1652) в Нижегородском кремле.
Своды Троицкого собора поддерживают четыре круглых массивных столба. В конце XVII иле начале XVIII века все стены и своды зала были покрыты росписью. Синие, красно-коричневые и охристо-желтые тона оттеняются пятнами чистого черного цвета. Человеческие фигуры, кони, сказочные постройки, скалы и деревья покрывают стены, не оставляя на них мест, свободных от изображений. Множество различных картин, соединенных в сплолшные ленты, несколькими рядами опоясывают храм. Хотя сюжеты для композиций были взяты из церковной тематики, художники трактовали их в привычных для себя образах, помещая действующие лица библейских историй в обстановку повседневного быта своего времени, показывая реальную жизнь.
Трапезная Макарьевского монастыря, построенная в 1651 году, представляет собой обширное двухэтажное здание. Первый этаж имел хозяйственное назначение, а во времена ярмарки сдавался под склад товаров. К большому залу трапезной примыкала Успенская церковь, а с противоположной западной стороны открытая прежде паперть соединяла ее с колокольней, углы которой были обработаны под каменный руст. В 1882 году открытые проемы галереи были заделаны, а вместо прежнего деревянного крыльца устроенна внутренняя деревянная лестница.
Обрамление окон первого яруса трапезной, как и многие детали на корпусах келий крепостных стен, особенно по южной стороне монастыря, явилосьрезультатом переделок первой половины XVIII века.
По четырем углам монастыря стояли круглые башни, между ними, на середине стен, квадратные с воротами. С южной стороны, обращенной к реке, был устроен главный вход - Святые ворота с надвратной церковью Михаила Архангела над ними. Первоначально церковь имела одну главу, которую в 1670 году заменили пластически более сложным пятиглавым завершением.