Монастырь был создан в конце XVI в. на месте церкви, построенной князьями Оболенскими в XIV в. В начале XVII в. в Смутное время монастырь был разорен, и только к 1659 г. при старце Ипатии в нем возобновлена монашеская жизнь. В 1764 г. монастырь стал заштатным, а в следующем году по бедности обращен в приходскую церковь.
По ходатайству и на средства Московского купца Целибеева, уроженца г. Малоярославца, в 1799 г. монастырь стал возрождаться. В 1809 г., когда наместником был назначен насельник Оптиной пустыни иеромонах Макарий (Фомин), началось строительство нового храма. Вместе с отцом Макарием из Оптиной в монастырь перешли 7 человек: один иеромонах, 2 монаха и 4 послушника. Его преемником был преподобный Антоний (Путилов), впоследствии подвизавшийся в Оптиной. Трудами своих настоятелей –– выходцев из Свято-Введенской Оптиной пустыни –– на протяжении XIX и в начале XX вв. монастырь был благоустроен внешне и внутренне, и в нем сложились традиции строгой монашеской жизни.
В 1812 г. территория монастыря стала местом решающего сражения в войне с Наполеоном. В этой битве погибло по разным оценкам от 6000 до 8000 русских воинов. От военных действий монастырь, как и весь город, сильно пострадал. Все его здания были выжжены, и только сохранились главные врата, испещренные картечью, но написанный на них Нерукотворный Образ Спасителя Божиим чудом остался невредим. За последующие 10 лет Свято-Никольский монастырь был полностью восстановлен. В 1817 г. он стал штатным третьеклассным монастырем «в память и в вечное благоволение Всевышнего, Отечеству нашему над врагами преславную победу под стенами его даровавшего».
Комплекс зданий монастыря сформировался к середине XIX в. В него входили 3 храма: Никольский собор, построенный в память победы русских войск в войне с Наполеоном, с храмом в честь Всех Святых и храм в честь Корсунской иконы Божией Матери. Собор был заложен в 1812 г. настоятелем архимандритом Макарием (Фоминым), строительство завершено в 1843 г. в настоятельство преподобного Антония Оптинского, и 26 августа 1843 г. был освящен его главный придел. На хорах собор имеет придел в честь Преображения Господня. Предположительно, автором проекта собора является архитектор А.Витберг. Высота храма –– 47 метров. Купол опирается на четыре колонны коринфского ордера, середина храма образует обширную ротонду. Рядом с входом на хоры располагалась монастырская библиотека.
К собору примыкает паперть, от которой ведет лестница к нижней площадке монастыря и входу в храм Всех Святых. Этот храм служил монастырской усыпальницей. Каменный храм в честь Корсунской иконы Божией Матери был построен двухэтажным, на хорах имел придел в честь преподобных Антония и Феодосия Печерских.
Кроме храмов в монастырский комплекс входили: трехъярусная колокольня над Святыми вратами, больничные каменные кельи, 3 двухэтажных монашеских корпуса (в одном из них размещались трапезная и кухня), странноприимница и каменная ограда с башнями. На внешней территории монастырь имел 2 каменных дома, скотный и конный дворы, суконную фабрику, кирпичный завод, хлебопекарню и пруды. У монастыря было подворье в Москве рядом с храмом святителя Николая Чудотворца в Пыжах. На могилах защитников Отечества, павших в 1812 г., была выстроена часовня, при которой читалась Неусыпаемая псалтирь с поминовением. 12/25 октября к часовне совершался Крестный ход из всех храмов города.
В 1918 г. монастырь был закрыт. С 26 декабря по 8 января местная Чрезвычайная комиссия произвела здесь несколько обысков, в результате которых было конфисковано все имущество монастыря. Настоятель монастыря, архимандрит Илия, был помещен под домашний арест и в марте 1919 г. выселен из обители. До 1926 г. оставался действующим только Никольский собор.
С 1930 г. в монастыре размещался педагогический техникум. В 1939 г. в здании Никольского собора была открыта экспозиция музея 1812 г. После Великой Отечественной войны музей переместили в здание бывшей часовни, а монастырь заселили жильцами. В последующие годы в нем в разное время размещались педагогический и библиотечный техникумы, шахматный клуб, общеобразовательная и художественная школы, хлебозавод, строительные организации. Постепенно монастырь пришел в полное запустение: кроме храмов, из монастырских зданий уцелел только один корпус, в котором располагалась художественная школа.
20 августа 1991 г. монастырь был возвращен Церкви и открыт как мужской, но малочисленная братия разошлась по другим обителям, и в феврале 1993 г. Священный Синод постановил Никольскому Черноостровскому монастырю быть женским.
В настоящее время восстановлены все жилые здания монастыря, ведется строительство комплекса детского приюта на 80 человек. Во всех храмах совершаются богослужения. Полностью восстановлены храм в честь Всех Святых (освящен в 1996 г.) и храм в честь Корсунской иконы Божией Матери. В главном приделе Никольского собора установлен временный иконостас и ведутся восстановительные работы. Благоустроен источник в честь святителя Николая. В 1996 г. над источником была установлена и освящена купальня. Монастырь имеет скотный двор, огороды, теплицы, 44 га сенокосных и пахотных земель. Многие сестры монастыря проходили послушания в Русской Духовной Миссии на Святой Земле.
В монастыре установлен общежительный устав: общая трапеза, послушания, обязательное посещение богослужения, откровение помыслов. Каждый день сестры присутствуют на уставных службах в храме; читается Неусыпаемая псалтирь. Также ведется работа по духовному образованию сестер: проводятся занятия по изучению Священного Писания, творений Святых отцов, Богослужебного устава. Ежедневно в монастыре совершается Крестный ход с чтением Богородичного правила. В обители возобновлен ежегодный Крестный ход к братской могиле защитников Отечества 1812 г. Он совершается 25 октября, в праздник Калужской иконы Божией Матери, в память заступничества Богородицы в войне 1812 г. Монастырь имеет библиотеку. Образовано 2 монастырских скита –– в с. Карижа и в с. Боболи Малоярославецкого района.
В Никольском монастыре имеются следующие святыни: резное распятие с частицей Животворящего Креста Господня, Хитона Господня и камнем от Гроба Господня; частица мощей святителя Николая в ковчеге, привезенная в 2001 г. в дар из г. Бари; стопа преподобного Антония (Путилова), старца Оптинского; частица мощей преподобномученика Космы Протатского; 2 креста-мощевика. Также имеются иконы с мощами Киево-Печерских святых, преподобных старцев Оптинских, преподобного Сергия Радонежского, преподобного Серафима Саровского, преподобного Феодосия Тотемского, святителя Иоанна Тобольского, преподобномученицы Елисаветы.
Монастырь ведет благотворительную и просветительскую деятельность среди населения г. Малоярославца, принимает многочисленных паломников. С 1993 г. при монастыре действует приют-пансион «Отрада» для девочек из семей с наркотической и алкогольной зависимостью. В нем проживает 58 воспитанниц. Попечителем строительства комплекса детского приюта является благотворительный фонд «Связь поколений», который возглавляет генерал-майор А.И.Котелкин.
В июле 1999 г. обитель посетил Святейший Патриарх Московский и всея Руси Алексей II, в 1998 г. –– Блаженнейший Патриарх Болгарский Максим.
В настоящее время в монастыре подвизается 75 насельниц.
29 января 2007 г. Правительство Российской Федерации распоряжением ? 89-р передало монастырь в собственность Калужской епархии Русской Православной Церкви.
