Монастырь был основан в 1397 году преподобным Кириллом по прозвищу Белозёрский. Происходил он из знатного московского рода бояр Вельяминовых. Обителью Кирилл управлял более 30 лет до самой своей смерти. Первоначально был построен Успенский монастырь, затем в XVI веке рядом с ним появился малый Ивановкий монастырь. В те времена монастырь был форпостом Московского государства во вражеских новгородских землях.
В 1447 в монастырь приезжал Василий II (Тёмный), находившийся до того в ссылке в Вологде. Кирилловский игумен Трифон освободил его от данного тем крёстного целования не баллотироваться вновь на московский престол. Впоследствии великий князь щедро отблагодарил монастырь.
В 1528 г. Василий III с супругой молились здесь о даровании наследника. Рождение сына - будущего Ивана IV (Грозного) связывалось ими с этим паломничеством. В дальнейшем Василий III, и позже - Иван Грозный (в 1584) стали постриженниками этого монастыря.
Монастырь богател, разрастался и несмотря на большой пожар в 1557 году стал крупнейшим каменным сооружением, уступавшим разве что Троице-Сергиевому монастырю. В 1600 году была построена первая крепостная каменная ограда с 8 башнями. Внутри стен стояло 9 каменных церквей, колокольня. Кельи и прочие хоз-постройки были деревянными.
В августе 1612 под стенами монастыря появился враг - польско-литовские интервенты. Сразу штурмовать не решились, жгли посады и разоряли окрестности. В декабре, с прибытием подкреплений решились на штурм, который был отбит монастырскими стрельцами, служками и монахами. Во время приступа был убит командовавший интервентами польский полковник Песоцкий.
В 1654-1680 были построены новые каменные стены монастыря, дошедшие до нашего времени, и монастырь стал одной из самых больших и могучих крепостей в России.
1722 в монастырь приезжал Петр I. Монастырь к тому времени был собственником 21 тысячи крестьян из 16 уездов.
В 1764 указом Екатерины II монастырь был лишён крестьян и угодий. В 1776 из монастырской слободы образован город Кириллов и в крепостной стене размещается городская и уездная тюрьма. С этого момента начинается постепенный закат монастыря, закончившийся в 1924 году его закрытием и образованием здесь музея.
Находится сия крепость в Вологодской области, более чем в 400 км. по прямой от Санкт-Петербурга. Ехать на поезде в Вологду, а оттуда автобусом в город Кириллов (5 автобусов в сутки, самый первый в 6.00, последний в 18.00, езды примерно 2 часа - 130 км). Есть 2 автобуса из Череповца. Также летом можно теплоходом от Москвы и Санкт-Петербурга до с.Горицы, далее автобусом.
В городе имеется гостиница (единственная) и турбаза (говорят, очень приличная), места заказывать желательно заранее. Гостиницу зовут "Русь". Телефон гостиницы - 3-15-39, турбазы - 3-16-31. Нумер в гостинице одиночный - 250 рублёв, живи не хочу. В стоимость услуг входит кипяток. Сауна - за дополнительные деньги. Вообще - гостиница хорошоя. Персонал при разговоре окает (по вологодски). А ещё рассказывают, можно поселиться в странноприимном доме при монастыре.
http://www.nortfort.ru/